Могу поделиться личным опытом. Сверху надо одеваться немного теплее. Приведу пару примеров.
Щадящие условия:
Я езжу на работу на веле в любую погоду. Прошлой зимой по утрам было +4, и мне по дороге туда спускаться с кармеля к морю - ноги вообще не работают. Одежда: на ноги - обычные вело-трусы + теплые наколенники или чехлы на ноги (knee warmers/leg warmers). Наверх - термобелье с длинным рукавом и непродуваемая майка, из чего-то типа мембраны. На голову (это важно) - теплая полоска на уши. На руки - теплые перчатки полностью закрывающие пальцы.
По настоящему:
Другой вариант - легкий минус (-5..-8), снег с дождем, замерзающим на одежде, плюс ураганный ветер (не эпитет, а определение - больше 120км/ч, см
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%83%D1%80%D1%8F). Одежда: На ноги - кроссовки, теплые носки, сверху чехлы. Термо штаны и гортексовские непромокаемые штаны, снизу прихваченные веревочкой вокруг чехлов на обувь. Сверху - термо белье, поляра, лыжная куртка. На руки - перчатки закрывающие пальцы, и брезентовые прорезиненные перчатки (просторные, а то пальцы отморозить можно. На голову - виндстоппер шапка и капюшон от куртки затянутый по самое нехочу. Очки даже если нет солнца - от ветра/дождя. Каска в этой ситуации идет нафиг, и без того прикольно, а с каской ветром может и голову сдуть к чертям.